Dne 5. září 1937 byla v Humpolci slavnostně otevřena městská reálka. Dlouholeté snahy městského zastupitelstva, učitelstva a další pokrokové veřejnosti se staly skutkem. Reálka měla sídlo v chlapecké škole (v nynější Školní ulici) a jejím ředitelem se stal významný univerzitní profesor dr. Quido Vetter. Přihlásilo se 70 žáků, z nichž byly vytvořeny dvě první třídy, a postupně se otevíraly další. Město se staralo, aby škola měla svoji budovu, která by vyhovovala požadavkům moderní výuky. V roce 1939 byla vypsána sbírka na stavbu a do roka se sešlo 1 mil 800 tis korun. Stavba začala v srpnu 1941, ale z důvodu zákazu staveb škol v době 2. světové války byla přerušena. Ze stejného důvodu se musela městská reálka několikrát stěhovat (září 1938 - Dívčí obecná škola v Hradské ulici, září 1939 - Odborná škola pro ženská povolání v Husově ulici, září 1940 - budova ve Školní ulici, květen 1941 - Měšťanská škola v Podhradu, v té době byla reálka změněna za reálné gymnázium). V roce 1943 bylo gymnázium změněno jen na nižší střední školu, žáci nejvyšších tříd mohli pokračovat ve studiu na gymnáziu v Havlíčkově Brodě. Gymnázium bylo obnoveno 24.5.1945, kdy začala pravidelná výuka. 1.1.1946 bylo gymnázium postátněno a pokračovaly práce na dostavbě budovy, které byly přerušeny v roce 1941. Po dokončení stavby však byl do budovy umístěn Domov důchodců. Poválečné poměry nepřály samostatnému rozvoji gymnázia.